「流れに棹さす」は船頭が川底に棹をさして舟を進める様子から生まれた言葉で、正しくは「流れに沿って進む。物事が順調にはかどる。」という意味です。

竿のイメージに加えて「水をさす」と混同することにより誤った使い方をされるようになったのでしょう。そのことから「時流や大勢に逆らう」という意味で使われることが多いのですが、誤用です。

出典流れに棹さすのは悪いこと?由来と正しい意味は? | 日本語の誤用等が気になる人のブログ

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