忖度には「悪い忖度」と「良い忖度」がある
仕事というのは、いかに想像力を膨らませられるかが、出来不出来を決めます。「上司はどう見ているだろう」「トップはどう見ているだろう」「お客さんはどう見ているだろう」という想像力のない人は、いい仕事ができるようにはなりません。

仕事の段取りも、先が読めるかどうかという想像力の問題です。先手・先手を打てる人は、つねに物事の進み方を想像して、あらかじめ段取りを組んで、対応していきます。想像力が働かない人は、後手・後手になってしまいます。

上司に提案をするときにも、上司の視界を想像して物事を考えられるかどうかは、提案が採用されるかどうかを左右します。

ある意味では上司に対する「忖度」です。

忖度には「悪い忖度」と「良い忖度」があります。

悪い忖度は、自分の出世や保身のために、上司に気に入られようとしてする忖度。あるいは組織を害するような忖度です。上司の意向を忖度して違法なことをするのは最悪です。

出典橋下徹「上司を忖度する時にやるべき事」 "よくここまで準備した"と驚かせる | PRESIDENT Online(プレジデントオンライン)

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